Il Castello Medievale fu costruito intorno al 1103, su probabili preesistenze più antiche, dal cavaliere normanno Guglielmo di Glossavilla (Bloseville), il quale concentrò la popolazione nell'abitato, che prese il nome di Roccaguglielma, posto ai piedi della rocca e lo difese con una cerchia di mura. Il castello, per la sua posizione strategicamente importante, era funzionale al controllo dell'importante passo montano che congiungeva direttamente i possedimenti normanni di Pontecorvo ed Aquino con Gaeta, senza passare per Cassino. Roccaguglielma con Pico, San Giovanni Incarico, Campello e Rivomatrice formò una specie di stato indipendente, denominato dei "cinque Castelli de Foris", perché erano fuori dei possedimenti dell'Abbazia di Montecassino. Il castello, oggi ridotto a ruderi e visitabile gratuitamente, è raggiungibile attraverso la strada carrabile che parte dal centro urbano e raggiunge un piazzale ricavato tra i muri del castello e la chiesa di Santa Maria delle Grazie.